ALKOHOLI: STRUKTURA, LASTNOSTI, NOMENKLATURA IN UPORABE - KEMIJA - 2026

V alkoholi so organske spojine, označen s tem, hidroksilno skupino (-OH) vezan na nasičeni ogljik; to je ogljik, ki je s štirimi atomi povezan z enojnimi vezmi (brez dvojnih ali trojnih vezi).

Generična formula te obsežne in vsestranske družine spojin je ROH. Če gre za alkohol v strogo kemijskem smislu, mora biti OH skupina najbolj reaktivna v molekularni strukturi. To je pomembno, da lahko med več molekulami z OH skupinami rečemo, katera od njih je alkohol.

Vir: Alkoholne pijače. Pixabay

Eden od najpomembnejšega alkoholov in najbolj znana v popularni kulturi je etanol ali etanol, CH ₃ CH ₂ OH. Njihove mešanice lahko izvirajo iz neomejenega spektra okusov, odvisno od naravnega izvora in s tem njihovega kemijskega okolja; Nekatere kažejo celo pozitivne spremembe nepca s poletom let.

So mešanice organskih in anorganskih spojin z etilnim alkoholom, kar povzroča njegovo uživanje v družbenih in verskih dogodkih že od časov pred Kristusom; na primer z grozdnim vinom ali s kozarci, ki jih postrežemo za praznovanje, poleg udarcev, bonbonov, panettonov itd.

Uživanje teh pijač je zmerno posledica sinergije med etilnim alkoholom in njegovo ovojno kemično matrico; Brez nje postane čista snov izjemno nevarna in sproži vrsto negativnih posledic za zdravje.

Zaradi tega poraba vodnih mešanic CH ₃ CH ₂ OH, kakršne kupujemo v lekarnah za antiseptične namene, predstavlja veliko tveganje za telo.

Drugi alkoholi, ki so prav tako zelo priljubljeni, so mentol in glicerol. Slednji, kot tudi eritrol, najdemo kot dodatek v številnih živilih, da jih sladkamo in konzerviramo med shranjevanjem. Obstajajo vladni subjekti, ki narekujejo, katere alkohole je mogoče uporabiti ali zaužiti brez stranskih učinkov.

Če pustimo za seboj vsakodnevno uporabo alkoholov, so kemijsko zelo vsestranske snovi, saj se lahko začnejo iz njih sintetizirati druge organske spojine; do te mere, da nekateri avtorji menijo, da je z ducatom vseh mogoče ustvariti vse potrebne spojine za življenje na puščavskem otoku.

Struktura alkoholov

Alkoholi imajo splošno formulo ROH. OH skupina je povezana z alkilno skupino R, katere struktura se razlikuje od enega do drugega alkohola. Veza med R in OH poteka prek ene kovalentne vezi, R-OH.

Naslednja slika prikazuje tri generične strukture za alkohole, ob upoštevanju, da je ogljikov atom nasičen; to pomeni, da tvori štiri preproste povezave.

Vir: Generična struktura alkoholov. Secalinum, iz Wikimedia Commons

Kot je razvidno, je lahko R katerikoli ogljikov okost, če nima nadomestkov, bolj reaktivnih od skupine OH.

V primeru primarnega alkohola je skupina OH povezana s primarnim ogljikom. To je enostavno preveriti, če opazimo, da je atom v sredini levega tetraedra vezan na en R in dva H.

Sekundarni alkohol, 2 °, je preverjen z ogljikom tetraedra v središču, ki je zdaj povezan z dvema R skupinama in eno H.

In končno, tu je terciarni alkohol, tretji, z ogljikom povezan s tremi R skupinami.

Amfifilni značaj

Glede na vrsto ogljika, povezano z OH, obstaja razvrstitev primarnih, sekundarnih in terciarnih alkoholov. V tetraedrih so strukturne razlike med njimi že podrobno opisane. Toda vsi alkoholi, ne glede na njihovo strukturo, imajo nekaj skupnega: amfifilni značaj.

Ni vam treba naslavljati strukture, da bi jo opazili, le njena kemijska formula ROH. Alkilno skupino skoraj v celoti sestavljajo ogljikovi atomi, ki "sestavljajo" hidrofobni okostje; to pomeni, da zelo slabo deluje z vodo.

Po drugi strani lahko OH skupina tvori vodikove vezi z molekulami vode, zato je hidrofilna; torej ljubi ali ima naklonjenost vodi. Torej, alkoholi imajo hidrofobno hrbtenico, vezano na hidrofilno skupino. So istočasno in polarne, kar pomeni, da so amfifilne snovi.

R-OH

(Hidrofobni) - (hidrofilni)

Kot bo razloženo v naslednjem razdelku, amfifilni značaj alkoholov določa nekatere njihove kemijske lastnosti.

Struktura R

Alkilna skupina R ima lahko katero koli strukturo, vendar je pomembna, saj omogoča katalogizacijo alkoholov.

Na primer, je lahko R odprta veriga, kot je primer z etanolom ali propanolom; razvejen, kot t-butil alkohola, (CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ OH; lahko je ciklična, kot v primeru cikloheksanola; ali ima lahko aromatski obroč, kot benzil alkohol, (Ci ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, ali 3-fenilpropanolaminom, (Ci ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R veriga je lahko celo substituente kot so halogeni ali dvojno vez, kot na primer za alkoholov 2-kloroetanolom in 2-buten-1-ola (CH ₃ CH ₂ = CH-CH ₂ OH).

Glede na strukturo R postane klasifikacija alkoholov zapletena. Zaradi tega je razvrstitev glede na njihovo strukturo (1., 2. in 3. alkohol) preprostejša, vendar manj specifična, čeprav zadostuje za razlago reaktivnosti alkoholov.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Vrelišče

Vir: Vodikovi mostovi v alkoholih. Yikrazuul, z Wikimedia Commons

Ena glavnih lastnosti alkoholov je, da se povezujejo prek vodikovih vezi.

Na zgornji sliki lahko vidite, kako dve molekuli ROH tvorita vodikove vezi med seboj. Zahvaljujoč temu so alkoholi običajno tekočine z visokim vreliščem.

Na primer, etilni alkohol ima vrelišče 78,5 ° C. Ta vrednost narašča, ko alkohol postane težji; to pomeni, da ima skupina R večjo maso ali število atomov. Tako, n-butil alkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, ima vrelišče 97ºC, nekoliko nižje od vode.

Glicerol je eden od alkoholov z najvišjim vreliščem: 290 ° C.

Zakaj? Ker ne vpliva le masa ali struktura R, ampak tudi število OH skupin. Glicerol ima tri OH je v svoji sestavi: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Zaradi tega lahko tvori številne vodikove vezi in tesneje drži svoje molekule.

Po drugi strani so nekateri alkoholi trdni pri sobni temperaturi; kot isti glicerol pri temperaturi pod 18 ° C. Zato je trditev, da so vsi alkoholi tekoče snovi, napačna.

Zmogljivost topila

V domovih je zelo pogosto uporabljati izopropil alkohol, da odstranite madež, ki ga je težko odstraniti na površini. Ta sposobnost topila, zelo uporabna za kemično sintezo, je posledica njegovega amfifilnega značaja, ki je bil že prej pojasnjen.

Za maščobe je značilno, da so hidrofobne: zato jih je težko odstraniti z vodo. Vendar imajo alkoholi za razliko od vode hidrofobni del v svoji strukturi.

Tako njegova alkilna skupina R medsebojno deluje z maščobami, medtem ko OH skupina tvori vodikove vezi z vodo, kar jim pomaga izpodrivati.

Amfoterika

Alkoholi lahko reagirajo kot kisline in baze; to so amfoterne snovi. To predstavljata naslednji dve kemijski enačbi:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^- je splošna formula za tako imenovani alkoksid.

Nomenklatura

Obstajata dva načina poimenovanja alkoholov, katerih kompleksnost bo odvisna od njihove strukture.

Pogosto ime

Alkohole lahko imenujemo po svojih običajnih imenih. Kateri so? Za to mora biti znano ime skupine R, kateremu se doda končnica -ico, pred njo pa beseda „alkohol“. Na primer, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH propil alkohol.

Drugi primeri so:

CH ₃ OH: metanola

- (CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ OH: izobutil alkohol

- (CH ₃ ) ₃ COH: terc-butil alkohola

IUPAC sistem

Kar zadeva običajna imena, morate začeti z identifikacijo R. Prednost tega sistema je, da je veliko natančnejši od drugega.

R ima ogljikov skelet lahko veje ali več verig; najdaljša veriga, torej z več atomi ogljika, je tista, ki bo dobila ime alkohol.

Imenu alkana najdaljše verige se doda končnica 'l'. Zato CH ₃ CH ₂ pomeni OH imenuje etanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Na splošno bi moral biti OH najmanjši možni naboj. Na primer, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) ₃ , se imenuje 4-bromo-2-butanol, in ne 1-bromo-3-butanol.

Sinteza

Hidracija alkenov

S postopkom krekinga olja nastane mešanica alkenov s štirimi ali petimi atomi ogljika, ki jih je mogoče enostavno ločiti.

Ti alkeni se lahko pretvorijo v alkohole z neposrednim dodajanjem vode ali z reakcijo alkena z žveplovo kislino, čemur sledi dodajanje vode, ki cepi kislino, ki izvira iz alkohola.

Postopek Oxo

V prisotnosti primernega katalizatorja alkeni reagirajo z ogljikovim monoksidom in vodikom, da nastanejo aldehidi. Aldehidi se zlahka reducirajo na alkohole s katalitično reakcijo hidrogeniranja.

Pogosto je takšna sinhronizacija okso procesa, da je redukcija aldehidov sočasno z njihovim nastajanjem.

Najpogosteje uporabljeni katalizator je diobalt oktokarbonil, ki ga dobimo z reakcijo med kobaltom in ogljikovim monoksidom.

Fermentacija ogljikovih hidratov

Fermentacija ogljikovih hidratov s kvasovkami je še vedno velikega pomena pri proizvodnji etanola in drugih alkoholov. Sladkorji prihajajo iz sladkornega trsa ali škroba, dobljenega iz različnih zrn. Zaradi tega etanol imenujemo tudi "žitni alkohol"

Prijave

Pijača

Čeprav to ni glavna funkcija alkoholov, je prisotnost etanola v nekaterih pijačah eno najbolj priljubljenih znanj. Tako je etanol, produkt fermentacije sladkorne trsa, grozdja, jabolk itd., Prisoten v številnih pijačah za družbeno porabo.

Kemična surovina

-Metanol se uporablja pri proizvodnji formaldehida s katalitično oksidacijo. Formaldehid se uporablja pri izdelavi plastike, barv, tekstila, eksploziva itd.

-Butanol se uporablja pri proizvodnji butan etanoata, estra, ki se uporablja kot aroma v prehrambeni industriji in slaščičarnah.

-Alilni alkohol se uporablja pri proizvodnji estrov, vključno z dialil ftalatom in dialil izoftalatom, ki delujeta kot monomere.

-Fenol se uporablja pri proizvodnji smol, proizvodnji najlona, ​​deodorantov, kozmetike itd.

-Akoholi z ravno verigo 11-16 atomov ogljika se uporabljajo kot vmesni snovi za pridobivanje mehčalcev; na primer polivinilklorid.

- Tako imenovani maščobni alkoholi se uporabljajo kot vmesni snovi pri sintezi detergentov.

Topila

-Metanol se uporablja kot topilo za barvo, prav tako 1-butanol in izobutilni alkohol.

-Etilni alkohol se uporablja kot topilo za številne spojine, netopne v vodi, ki se uporabljajo kot topilo v barvah, kozmetiki itd.

-Maščobni alkoholi se uporabljajo kot topila v tekstilni industriji, barvilih, detergentih in barvah. Izobutanol se uporablja kot topilo v prevlečnih materialih, barvah in lepilih.

Goriva

-Metanol se uporablja kot gorivo v motorjih z notranjim zgorevanjem in dodatek bencinu za izboljšanje izgorevanja.

-Etilni alkohol se uporablja v kombinaciji s fosilnimi gorivi v motornih vozilih. V ta namen so obsežne regije Brazilije namenjene gojenju sladkornega trsa za proizvodnjo etilnega alkohola. Ta alkohol ima prednost, ker med zgorevanjem proizvaja samo ogljikov dioksid.

Ko se etilni alkohol zgore, ustvari čist in brezdimen plamen, zato se uporablja kot gorivo v poljskih kuhinjah.

-Galificiran alkohol nastaja s kombiniranjem metanola ali etanola s kalcijevim acetatom. Ta alkohol se uporablja kot vir toplote v poljskih pečeh, in ker se razlije, je varnejši od tekočih alkoholov.

- Kot gorivo pri prevozu se uporablja tako imenovani biobutanol, kot tudi izopropil alkohol, ki se lahko uporablja kot gorivo; čeprav se njegova uporaba ne priporoča.

Antiseptiki

Izopropil alkohol v 70% koncentraciji se uporablja kot zunanji antiseptik za odstranjevanje mikrobov in zaviranje njihove rasti. V ta namen se uporablja tudi etilni alkohol.

Druge uporabe

Cikloheksanol in metilcikloheksanol se uporabljata pri končni obdelavi tekstila, obdelavi pohištva in odstranjevanju madežev.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (sf). Alkoholi. Pridobljeno iz: colapret.cm.utexas.edu
5. Izobraževalno partnerstvo za farmakološko alkoholno alkohol. (sf). Kaj je alkohol? Univerza vojvoda. Pridobljeno od: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (drugo). Vrste in uporabe alkohola. Pridobljeno: livestrong.com
7. Wikipedija. (2018). Alkohol. Pridobljeno: en.wikipedia.org