- Struktura sekundarnega alkohola
- Lastnosti
- Vrelišča
- Kislost
- Reakcije
- Dehidracija
- Reakcija z aktivnimi kovinami
- Esterifikacija
- Oksidacija
- Nomenklatura
- Prijave
- Primeri
- 2-oktanol
- Estradiol ali 17β-Estradiol
- 20-hidroksi-levkotrien
- 2-heptanol
- Reference
Sekundarni alkohol ima nosilno ogljika za hidroksilno skupino (OH), pritrjeno na dveh ogljikov. Medtem je v primarnem alkoholu ogljik, ki nosi hidroksilno skupino, vezan na en atom ogljika, v terciarnem alkoholu pa na tri ogljikove atome.
Alkoholi so nekoliko šibkejše kisline kot voda, z naslednjim pKa: voda (15,7); metil (15.2), etil (16), izopropil (sekundarni alkohol, 17) in tert-butil (18) alkoholi. Kot je razvidno, je izopropil alkohol manj kisel kot metilni in etilni alkoholi.
Strukturna formula sekundarnega alkohola. Vir: Jü, z Wikimedia Commons
Zgornja slika prikazuje strukturno formulo za sekundarni alkohol. Rdeči ogljik je nosilec OH in je povezan z dvema alkilnima (ali arilnima) R skupinama in enim vodikovim atomom.
Vsi alkoholi imajo splošno formulo ROH; toda če je nosilec ogljik opazili podrobno, potem je primarni (RCH 2 OH), sekundarni (R 2 CHOH tukaj postavljeno) in terciarni (R 3 COH) alkoholi so pridobljeni . To dejstvo razlikuje njegove fizikalne lastnosti in reaktivnost.
Struktura sekundarnega alkohola
Strukture alkoholov so odvisne od narave R skupine, vendar je pri sekundarnih alkoholih mogoče narediti nekaj primerov, če upoštevamo, da lahko obstajajo le linearne strukture z ali brez vej ali ciklične strukture. Na primer, imate naslednjo sliko:
Ciklični sekundarni alkohol in sekundarni alkohol z razvejeno verigo. Vir: Gabriel Bolívar
Upoštevajte, da imata obe strukturi nekaj skupnega: OH je povezan z "V". Vsak konec V predstavlja enako R skupino (zgornji del slike, ciklična struktura) ali drugačen (spodnji del, razvejena veriga).
Na ta način je vsak sekundarni alkohol zelo enostavno prepoznati, tudi če njegova nomenklatura sploh ni znana.
Lastnosti
Vrelišča
Lastnosti sekundarnih alkoholov se fizično ne razlikujejo preveč od drugih alkoholov. Običajno so prozorne tekočine, zato da je pri sobni temperaturi trdna snov, mora tvoriti več vodikovih vezi in imeti visoko molekularno maso.
Toda enako strukturno formulo R 2 CHOH kažejo določene splošno edinstvene lastnosti za teh alkoholov. Na primer, OH skupina manj izpostavljena in na voljo za vodikove vezi interakcije, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
To je zato, ker lahko R-skupine, ki mejijo na ogljik, ki nosi OH, stopijo na poti in ovirajo nastajanje vodikovih vezi. Posledično imajo sekundarni alkoholi nižje vrelišča kot primarni (RCH 2 OH).
Kislost
Po definiciji Brönsted-Lowryja je kislina tista, ki daje protone ali vodikove ione, H + . Ko se to zgodi s sekundarnim alkoholom, imate:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugirana baza R 2 CHO - , alkoksid anion, mora stabilizirati svoj negativni naboj. Pri sekundarnem alkoholu je stabilizacija nižja, saj imata obe skupini R elektronsko gostoto, kar do neke mere odbija negativni naboj na atomu kisika.
Medtem, za alkoksidom anionom primarnega alkohola, RCH 2 O - , je manj elektronski odboj kot obstaja samo ena R skupina in ne dva. Poleg tega vodikovi atomi ne izvajajo pomembne odbojnosti in nasprotno prispevajo k stabilizaciji negativnega naboja.
Zato so sekundarni alkoholi manj kisli kot primarni. Če je temu tako, so ti bolj osnovni in iz povsem istih razlogov:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Zdaj R skupine stabilizirajo pozitiven naboj na kisik, tako da se odrečejo delu svoje elektronske gostote.
Reakcije
Halogenid vodika in fohafor trihalogenid
Sekundarni alkohol lahko reagira s vodikovim halogenidom. Prikazana je kemijska enačba reakcije med izopropilnim alkoholom in bromovodikovo kislino v mediju z žveplovo kislino in proizvodnjo izopropil bromida:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
In reagira lahko tudi s fosfornim trihalogenom, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 CH 2 CH 3 + PBR 3 => CH3-CHBr-CH 2 CH 2 CH 3 + H 3 PO 3
Zgornja kemijska enačba ustreza reakciji med Sec-pentanolom in fosfornim tribromidom, kar ima za posledico sek-pentil bromid.
Upoštevajte, da v obeh reakcijah sekundarni alkil halid (R 2 je CHK) proizvaja.
Dehidracija
V tej reakciji se izgubita H in OH iz sosednjih ogljikov, ki tvorita dvojno vez med tema dvema ogljikovima atomoma. Zato pride do tvorbe alkena. Za reakcijo sta potrebna kisli katalizator in dovod toplote.
Alkohol => Alken + H 2 O
Na primer imamo naslednjo reakcijo:
Cikloheksanol => cikloheksen + H 2 O
Reakcija z aktivnimi kovinami
Sekundarni alkoholi lahko reagirajo s kovinami:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + pol H +
Tukaj izopropil alkohol reagira s kalijem in tvori izoproksidno sol kalijevih in vodikovih ionov.
Esterifikacija
Sekundarni alkohol reagira s karboksilno kislino in tvori ester. Na primer je prikazana kemijska enačba za reakcijo sek-butilnega alkohola z ocetno kislino, da nastane sek-butil acetat:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidacija
Primarni alkoholi oksidirajo v aldehide, ti pa oksidirajo v karboksilne kisline. Sekundarni alkoholi pa oksidirajo v aceton. Reakcije običajno katalizirajo kalijev dikromat (K 2 CrO 7 ) in kromova kislina (H 2 CrO 4 ).
Celotna reakcija je:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatura
Sekundarni alkoholi so poimenovani tako, da označijo položaj skupine OH v glavni (najdaljši) verigi. Ta številka je pred imenom ali lahko pride po imenu ustreznega alkana za to verigo.
Na primer, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 je 2-heksanola ali heksan-2-ola.
Če je struktura ciklična, ni treba postavljati števca; razen če obstajajo drugi nadomestki. Zato se ciklični alkohol na drugi sliki imenuje cikloheksanol (obroč je šestkoten).
In za drugi alkohol na isti sliki (razvejan) je njegovo ime: 6-etil-heptan-2-ol.
Prijave
-Sec-butanol se uporablja kot vehikel in kemični vmesnik. Prisoten je v hidravličnih tekočinah za zavore, industrijskih čistilih, lakih, odstranjevalcih barve, mineralnih flotacijskih sredstvih ter sadnih esencah in parfumih.
-Izopropanol alkohol se uporablja kot industrijsko topilo in kot antikoagulant. Uporablja se v oljih in hitro sušečih črnilih, kot antiseptik in nadomestek etanola v kozmetiki (na primer losjoni za kožo, toniki za lase in alkohol za drgnjenje).
-Izopropanol je sestavina tekočih mil, čistil za steklo, sintetičnih arom v brezalkoholnih pijačah in živilih. Prav tako je kemični vmesnik.
-Cikloheksanol se uporablja kot topilo, v končni obdelavi tkanin, v obdelavi usnja in kot emulgator v milih in sintetičnih detergentih.
-Metilcikloheksanol je sestavina odstranjevalcev madežev na milni osnovi in posebnih detergentov za tkanine.
Primeri
2-oktanol
2-oktanol molekula. Vir: Jü, z Wikimedia Commons
Je maščobni alkohol. Je brezbarvna tekočina, malo topna v vodi, vendar topna v večini nepolarnih topil. Med drugim se uporablja pri proizvodnji arom in dišav, barv in premazov, črnil, lepil, za nego doma in maziv.
Estradiol ali 17β-Estradiol
Estradiol molekula. Vir: NEUROtiker, iz Wikimedia Commons
Je steroidni spolni hormon. V svoji strukturi ima dve hidroksilni skupini. V reproduktivnih letih prevladuje estrogen.
20-hidroksi-levkotrien
To je metabolit, ki verjetno izvira iz oksidacije lipidov levkotriena. Razvrščamo jo kot cistinil levkotrien. Te spojine so mediatorji vnetnega procesa, ki prispevajo k patofiziološkim značilnostim alergijskega rinitisa.
2-heptanol
To je alkohol, ki ga najdemo v sadju. Prav tako ga najdemo v ingverjevem olju in jagodah. Je prozorna, brezbarvna in netopna v vodi. Uporablja se kot topilo za različne smole in sodeluje v flotacijski fazi pri predelavi mineralov.
Reference
- James. (17. september 2014). Alkoholi (1) - Nomenklatura in lastnosti. Pridobljeno: masterorganicchemistry.com
- Enciklopedija varnosti in zdravja pri delu. (sf). Alkoholi. . Pridobljeno: insht.es
- Clark J. (16. julij 2015). Sestava in razvrstitev alkoholov. Kemija Libretexts. Pridobljeno: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-hidroksi-levkotrien E4. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ta izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Wikipedija. (2018). 2-oktanol. Pridobljeno: en.wikipedia.org