- Struktura linearnih alkanov
- Skupine
- Dolžine njihovih verig
- Konformacije
- Linearno
- Zvit ali zložen
- Mešano
- Lastnosti
- Fizično
- Interakcije
- Stabilnost
- Nomenklatura
- Primeri
- Reference
Za linearne alkani so nasičeni ogljikovodiki, katerih splošno kemijsko formulo je n-C n H 2n + 2 . Ker gre za nasičene ogljikovodike, so vse njihove vezi preproste (CH) in so sestavljene samo iz ogljikovih in vodikovih atomov. Imenujejo jih tudi parafini in jih ločujejo od razvejanih alkanov, ki jih imenujemo izoparafini.
Ti ogljikovodiki nimajo vej in obročev. Bolj kot črte so te družine organskih spojin bolj podobne verigam (alkan iz naravne verige); ali s kulinaričnega vidika, do špageta (surovega in kuhanega).
Če bi bili surovi špageti manj krhki, bi imeli še bolj podoben linearnim alkanom. Vir: Pixabay.
Surovi špageti predstavljajo idealno in izolirano stanje linearnih alkanov, čeprav z izrazito nagnjenostjo k razpadu; medtem ko se kuhani, ne glede na to, ali so al dente ali ne, približajo svojemu naravnemu in sinergičnemu stanju: nekateri med seboj komunicirajo z drugimi v celoti (na primer testeninska jed).
Te vrste ogljikovodikov se nahajajo v naravnem plinu in naftnih poljih. Najlažji imajo mazalne lastnosti, težki pa se obnašajo kot nezaželen asfalt; topen v parafinih. Zelo dobro služijo kot topila, maziva, goriva in asfalt.
Struktura linearnih alkanov
Skupine
Omenjeno je bilo, da je splošna formula za te alkanov C n H 2n + 2 . Ta formula je v resnici enaka za vse alkane, bodisi linearne ali razvejene. Razlika je torej v n-, ki stoji pred formulo alkana, katerega oznaka pomeni "normalno".
Kasneje bomo videli, da ta n- ni potreben za alkane s številom ogljika, enakim ali manjšim od štirih (n ≤ 4).
Črta ali veriga ne more biti sestavljena iz enega ogljikovega atoma, zato je metana (CH 4 , n = 1) izključen zaradi razlage . Če je n = 2, smo etan, CH 3 -CH 3 . Upoštevajte, da ta alkan sestavljen iz dveh metilnih skupin, CH 3 , povezanih skupaj.
Povečanje števila ogljiki, n = 3, daje alkan propana, CH 3 CH 2 CH 3 . Sedaj se pojavi nova skupina, CH 2 , ki se imenuje metilen. Ne glede na to, kako velika je linearna alkan, bo vedno samo dve skupini: CH 3 in CH 2 .
Dolžine njihovih verig
Ko se število ogljika v linearnem alkanu poveča, obstaja konstanta v vseh dobljenih strukturah: število metilenskih skupin se poveča. Recimo na primer linearne alkane z n = 4, 5 in 6:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (N- butan)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (n- pentan)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (N- heksan)
Verige postanejo več, saj so dodali CH 2 skupine, njihovih struktur . Tako globoko ali kratke linearne alkan razlikuje koliko CH 2 ločuje dve terminalni CH 3 skupin . Vsi ti alkani imajo le dva teh CH 3 : na začetku verige in na koncu. Če bi jih imel več, bi to pomenilo prisotnost vej.
Prav tako lahko opazimo popolno odsotnost CH-skupin, ki so prisotne samo v vejah ali kadar obstajajo nadomestne skupine, povezane z enim od ogljikovih verig.
Strukturna formula lahko povzamemo: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Poskusite ga uporabiti in ponazoriti.
Konformacije
Strukturne konformacije linearnih alkanov. Vir: Gabriel Bolívar.
Nekateri linearni alkani so lahko daljši ali krajši od drugih. V tem primeru lahko n ima vrednost 2 a ∞; to pomeni, da veriga sestavljena iz neskončnega CH 2 skupine in dve terminalnih CH 3 skupin (teoretično možno). Vendar niso vsi struni v prostoru enako razporejeni.
Tu nastajajo strukturne konformacije alkanov. Kaj dolgujejo? Na vrtljivost CH-vezi in njihovo prožnost. Ko se te povezave zasukajo ali zasukajo okoli medjedrne osi, se verige začnejo upogibati, upogibati ali zaviti stran od svoje prvotne linearne značilnosti.
Linearno
Na zgornji sliki je na primer na vrhu prikazana trinajst-ogljikova veriga, ki ostane linearna ali podaljšana. Ta konformacija je idealna, saj se domneva, da molekularno okolje minimalno vpliva na prostorsko razporeditev atomov v verigi. Nič je ne moti in ni se ji treba premetavati.
Zvit ali zložen
V sredini slike ima sedemindvajset ogljikovih verig zunanjo motnjo. Konstrukcija, da bi bila bolj »udobna«, zasuka svoje vezi tako, da se zloži na sebi; na primer dolge špagete.
Računalniške študije so pokazale, da je največje število ogljikov, ki jih lahko ima linearna veriga, n = 17. Od n = 18 je nemogoče, da se ne začne upogibati ali naviti.
Mešano
Če je veriga zelo dolga, lahko v njej ostanejo območja, ki so ostala linearna, medtem ko so bila druga upognjena ali ranjena. Od vseh je to morda najbližje resničnostni konformaciji.
Lastnosti
Fizično
Ker so ogljikovodiki, so v bistvu apolarni in zato hidrofobni. To pomeni, da se ne morejo mešati z vodo. Niso zelo gosti, ker njihove verige puščajo preveč praznih prostorov med njimi.
Prav tako se njihova fizična stanja gibljejo od plinastih (za n <5), tekočih (za n <13) ali trdnih (za n ≥ 14) in so odvisna od dolžine verige.
Interakcije
Linearne molekule alkana so apolarne, zato so njihove medmolekulske sile londonskega tipa sipanja. Verige (verjetno sprejmejo mešano konformacijo) nato pritegnejo delovanje njihovih molekularnih mas in trenutni inducirani dipoli njihovih vodikovih in ogljikovih atomov.
Zaradi tega se veriga, ki postane daljša in posledično težja, na enak način povečujeta tudi vrelišča in tališča.
Stabilnost
Daljša je veriga, bolj nestabilna je. Običajno prekinejo svoje povezave, da bi iz večjih naredili manjše verige. Pravzaprav je ta postopek znan kot kreking, ki se zelo uporablja pri rafiniranju nafte.
Nomenklatura
Za poimenovanje linearnih alkanov je dovolj, da pred imenom dodate indikator n-. Če je n = 3, tako kot pri propanu, ni mogoče, da bi ta alkan predstavil razvejanje:
CH 3 CH 2 CH 3
Kar se ne zgodi po n = 4, torej z n-butanom in drugimi alkani:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
ALI
(CH 3 ) 2 CH- 3
Druga struktura ustreza izobutanu, ki ga sestavlja strukturni izomer butana. Za razlikovanje enega od drugega se prikaže n-indikator. Tako se n-butan nanaša samo na linearni izomer, brez vej.
Višji je n, večje je število strukturnih izomerov in pomembnejša je uporaba n- za sklicevanje na linearni izomer.
Na primer, oktan, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ), ima do trinajst strukturnih izomerov, saj je možno veliko vej. Linearni izomer pa se imenuje: n-oktan in njegova struktura je:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Primeri
Spodaj so omenjeni in zaključijo nekaj linearnih alkanov:
Etan (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Propan (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- N- heptan (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -dekana (Ci 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- N- heksadekana (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -Nonadecane (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -Eicosane (Ci 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n -Hectane (Ci 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Reference
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. (5. izdaja). Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
- Jonathan M. Goodman. (1997). Kaj je najdaljši nerazvejen alkan z linearno globalno minimalno konformacijo? J. Chem, inf. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
- Garcia Nissa. (2019). Kaj so Alkanes? Študij. Pridobljeno: study.com
- G. Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkanes. Pridobljeno: angelo.edu
- Seznam alkenov z ravno verigo. . Pridobljeno: laney.edu
- Helmenstine, Anne Marie, dr. (7. september 2018). Poimenujte prvih 10 Alkanov. Pridobljeno: misel.com
- Čudna znanost. (20. marec 2013). Alkani z ravno verigo: lastnosti predvidevanja Pridobljeno: quirkyscience.com
- Wikipedija. (2019). Višji alkani. Pridobljeno: en.wikipedia.org