AKRILONITRIL: STRUKTURA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Akrilonitril je organska spojina, ki jo kondenziramo s formulo CH ₂ CHCN. Je eden najpreprostejših nitrilov, ki obstajajo. Kemično in strukturno je nič več kot zmnožek zveze med vinilno skupino, CH ₂ = CH-, in nitril, ciano ali cianidne skupine, C≡N. Je snov z velikim industrijskim vplivom v svetu plastike.

Fizično je brezbarvna tekočina, z določenim vonjem po čebuli, v nečistem stanju pa ima rumenkaste tone. Je lahko vnetljiva, strupena in morda kancerogena, zato jo uvrščamo med izjemno nevarne snovi. Ironično je, da izdeluje plastiko in vsakodnevne igrače, kot so tupperware in Lego bloki.

Akrilonitrilni polimeri so prisotni v plastiki tupperware-a. Vir: Stebulus prek Wikipedije.

Na industrijskih lestvicah akrilonitril nastaja po postopku Sohio, čeprav obstaja veliko drugih manj donosnih metod, s katerimi je mogoče tudi sintetizirati. Skoraj vsa proizvedena količina je namenjena proizvodnji plastike na osnovi homopolimerov, kot je poliakrilonitril ali kopolimeri, kot je akrilonitril-butadien-stiren.

Struktura akrilonitrila

Molekularna struktura akrilonitrila. Vir: Benjah-bmm27 / Javna domena

Na zgornji sliki imamo molekulo akrilonitrila, predstavljeno z modelom kroglic in palic. Črne krogle ustrezajo ogljikovim atomom, bele in modre pa krogi atoma vodika in dušika. Levem koncu, CH ₂ = CH ujema z vinilno skupino in desno, s ciano skupino, C≡N.

Celotna molekula je ravna, saj imajo ogljiki iz vinilne skupine sp ² hibridizacijo . Medtem ima ogljik ciano skupine sp hibridizacijo, ki je poleg dušikovega atoma v liniji, ki leži v isti ravnini kot preostala molekula.

Skupina KN določa polariteto na molekulo, tako da je CH ₂ CHCN molekula vzpostavlja trajno dipol, kjer je največja gostota elektronov usmerjena atomom dušika. Zato so prisotne interakcije dipol-dipol in odgovorne so za to, da je akrilonitril tekočina, ki vre pri 77 ° C.

CH ₂ CHCN molekule so ravna in se lahko pričakuje, da bo v svojih kristalov (strdi pri -84 ° C), ki jih je treba nameščen na vrhu med seboj kot listov ali listov papirja, tako da njihove dipolov ne odbijata.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarvna tekočina, vendar z rumenkastimi toni, ko ima nekaj nečistoč. V tem primeru priporočajo destilacijo pred uporabo. Je hlapna in ima tudi intenziven vonj, podoben čebuli.

Molarna masa

53.064 g / mol

Tališče

-84 ° C

Vrelišče

77 ° C

Plamenišče

-5 ° C (zaprta skodelica)

0 ° C (odprta skodelica)

Temperatura samovžiga

481 ° C

Gostota

0,81 g / cm ³

Gostota hlapov

1,83 glede na zrak.

Parni tlak

109 mmHg pri 25 ° C

Topnost

V vodi ima topnost 74 g / L pri 25 ° C. Akrilonitril je tudi dobro topen v acetonu, lahkem naftu, etanolu, etil acetatu in benzenu.

Razgradnja

Ko se termično razgradi, sprošča strupene pline vodikov cianid, ogljikove okside in dušikove okside.

Proizvodnja

Proces Sohio

Akrilonitril se lahko proizvaja v množičnih lestvicah s številnimi kemičnimi reakcijami in postopki. Od vseh se najbolj uporablja postopek Sohio, ki je sestavljen iz katalitične ammoksidacije propilena. V reaktorju s fluidiziranim slojem se propilen pomeša z zrakom in amoniakom pri temperaturi med 400 in 510 ° C, kjer reagirajo na trdne katalizatorje.

Reaktanti vstopijo v reaktor samo enkrat, pri čemer se zgodi naslednja reakcija:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6H ₂ O

Upoštevajte, da se kisik zmanjša v vodo, propilen pa oksidira do akrilonitrila. Od tod tudi ime „amoniak“, saj gre za oksidacijo, ki vključuje sodelovanje amoniaka.

Nadomestni procesi

Poleg procesa Sohio lahko omenimo še druge reakcije, ki omogočajo pridobivanje akrilonitrila. Očitno niso vsi razširljivi ali vsaj dovolj stroškovno učinkoviti, prav tako ne izdelujejo izdelkov z visokim izkoristkom ali čistostjo.

Akrilonitril sintetiziramo naprej, ponovno iz propilena, vendar z njegovo reakcijo z dušikovega oksida nad PbO ₂ -ZrO ₂ katalizatorjev v obliki aerogel. Reakcija je naslednja:

4 CH ₃ CH = CH ₂ + 6 ŠT → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6H ₂ O + N ₂

Reakcija, ki ne vključuje propilena, se začne z etilen oksidom, ki reagira z vodikovim cianidom in postane etilen cianohidrin; nato se v akrilonitrilu pri temperaturi 200 ° C dehidrira:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Druga precej bolj neposredna reakcija je dodajanje vodikovega cianida na acetilen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Vendar se tvori veliko stranskih proizvodov, zato je kakovost akrilonitrila slabša v primerjavi s postopkom Sohio.

Poleg že omenjenih snovi laktonitril, propionitril ter propanal ali propaldehid služijo tudi kot izhodne snovi za sintezo akrilonitrila.

Prijave

Legosi so v glavnem narejeni iz ABS plastike, kopolimerja, v katerem je del akrilonitrila. Vir: Pxhere.

Akrilonitril je bistvena snov za industrijo plastike. Več njegovih pridobljenih plastičnih mas je zelo znanih. Tak primer je kopolimer akrilonitril-butadien-stiren (ABS), s katerim so izdelani kosi Legosa. Na razpolago imamo tudi akrilna vlakna, izdelana iz homopolimera poliakrilonitrila (PAN).

Med drugimi plastičnimi materiali, ki vsebujejo akrilonitril kot monomer ali ki je odvisen od njegove izdelave, imamo: akrilonitril stiren (SAN), akrilonitril butadien (NBR), akrilonitril stiren akrilat (ASA), poliakrilamid in sintetične gume in nitrilne smole.

Praktično vsak naravni polimer, na primer bombaž, lahko spremenimo z vključitvijo akrilonitrila v njegove molekularne strukture. Tako dobimo nitrilne derivate, zaradi česar je kemija akrilonitrila zelo široka.

Ena od njegovih uporab zunaj sveta plastike je kot pesticid, pomešan z ogljikovim tetrakloridom. Vendar so takšni pesticidi zaradi grozljivega vpliva na morski ekosistem prepovedani ali so podvrženi strogim omejitvam.

Tveganja

Akrilonitril je nevarna snov in z njimi je treba ravnati izjemno previdno. Vsaka neprimerna ali prekomerno dolgotrajna izpostavljenost tej spojini je lahko smrtna, bodisi z vdihavanjem, zaužitjem ali fizičnim stikom.

Hraniti ga je treba čim dlje od katerega koli vira toplote, saj gre za lahko vnetljivo in hlapno tekočino. Prav tako ne sme biti v stiku z vodo, saj burno reagira z njo.

Poleg tega gre za morda rakotvorno snov, ki je bila povezana z rakom jeter in pljuč. Pri tistih, ki so jim bili izpostavljeni tej snovi, se koncentracija tiocianata, ki se izloči v urinu, in cianidov v krvi poveča kot presnova akrilonitrila.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). Akrilonitril. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Akrilonitril. PubChem Database., CID = 7855. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrilonitril. ScienceDirect. Pridobljeno: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Kaj je akrilonitril? - Uporaba in lastnosti. Študij. Pridobljeno: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sinteza akrilonitrila iz propilena in dušikovega oksida zmesi na PbO ₂ -ZrO ₂ Aerogel katalizatorjev. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488