NENASIČENE MAŠČOBNE KISLINE: ZNAČILNOSTI, ZGRADBA, FUNKCIJE, PRIMERI - BIOLOGIJA - 2026

V nenasičene maščobne kisline so monokarboksilne kisline z ogljikovodičnimi verigami, pri kateri sta dva ali več izmed njihovih atomov ogljika, povezanih med seboj z dvojno vezjo, so izgubili atoma vodika z nekim dogodkom dehidrogeniranjem.

To so molekule, ki spadajo v skupino lipidov, saj imajo amfipatične lastnosti, to je, da imajo hidrofilni ali polarni del ter hidrofobni ali apolarni del. Poleg tega delujejo kot "gradniki" za gradnjo kompleksnejših lipidov in jih v celičnem okolju le redko najdemo.

Strukturna formula linolne kisline, polinenasičene maščobne kisline (Vir: Jü / CC0, prek Wikimedia Commons)

Ker tvorijo bolj zapletene lipide, kot so fosfolipidi, sfingolipidi, voski in trigliceridi, so nenasičene maščobne kisline vključene v različne celične funkcije, kot so shranjevanje energije, tvorba membran, prenos sporočil, tvorba zaščitnih prevlek itd. itd.

Zaradi navedenega je mogoče razumeti, da so maščobne kisline temeljne molekule živih bitij in da so poleg tega izjemno raznolike: v izoliranih lipidih živali, rastlin in mikrobov je bilo opisanih več kot 100 različnih vrst maščobnih kislin.

Značilnosti nenasičenih maščobnih kislin

Maščobne kisline so lahko nasičene in nenasičene in v obeh primerih so monokarboksilne kisline z verigami različnih dolžin, vendar vedno z enakim številom ogljikovih atomov in brez vej, z nekaj izjemami.

Običajno jih ne najdemo v celici ali v zunajtelesnih oddelkih večceličnih organizmov, ampak so vedno del lipidov ali bolj zapletenih molekul.

Imenujejo jih "nenasičene maščobne kisline", ker njihovi ogljikovi atomi niso popolnoma nasičeni z vodikovimi atomi, ampak so z dehidrogenacijo izgubili dva ali več vodikov in imajo eno ali več dvojnih ali trojnih vezi med ogljikovimi atomi, ki tvorijo njihovo strukturo.

Lahko so mono nenasičene ali polinenasičene, odvisno od tega, ali imajo eno ali več dvojnih vezi.

Fizične lastnosti

Topnost maščobnih kislin v vodi (bodisi nasičene ali nenasičene) je neposredna funkcija dolžine njihovih alifatskih verig, torej daljša je veriga ogljika, manjša je topnost in obratno.

Tališče je odvisno tudi od dolžine verige in tudi od stopnje nenasičenosti (števila dvojnih vezi). Večja je večja dolžina verige (neposredno sorazmerna) in manjša kot je več nenasičenosti maščobne kisline (obratno sorazmerna).

Zelo dolgo verižne nasičene maščobne kisline so običajno v trdnem stanju pri sobni temperaturi, medtem ko nasičene maščobne kisline z enakim številom ogljikovih atomov ostanejo v tekočem stanju.

To je razloženo zaradi zmanjšanja molekulskih privlačnosti med ogljikovimi verigami nenasičenih maščobnih kislin, ki jih povzroči prisotnost nenasičenih v cis konfiguraciji, saj se alifatske verige "upognejo", kar preprečuje njihovo pakiranje v trdne strukture.

Struktura

Maščobne kisline so v osnovi apolarne molekule, saj jih sestavljajo alifatske verige hidrogeniranih ogljikovih atomov in so na enem koncu pritrjene na karboksilno skupino, ki predstavlja ogljik 1, na drugem pa na končno metilno skupino, znano tudi kot ogljik ω.

Število ogljikovih atomov je lahko zelo spremenljivo: obstajajo zelo dolge verige maščobnih kislin, ki imajo med 12 in 26 ogljikovih atomov; srednjeverižne maščobne kisline z 8 do 10 atomi ogljika in na koncu kratko verižne maščobne kisline, ki lahko variirajo med 4 in 6 atomi ogljika.

Prisotnost dvojnih vezi med ogljikovimi atomi pomeni nenasičenost. Mononasičene maščobne kisline (z le eno dvojno vezjo v verigi) imajo običajno dvojno vez v cis konfiguraciji.

Polinenasičene maščobne kisline, ki so po naravi biokemično pomembne, imajo lahko do 6 dvojnih vezi med svojimi ogljikovimi atomi.

Trans nenasičene maščobne kisline nastajajo s fermentacijo v rumenju nekaterih živali in se iz teh pridobivajo iz mlečnih in mesnih izdelkov. Poleg tega jih proizvajajo industrijsko s hidrogenacijo ribjih olj, vendar niso nujno naravni proizvodi in ugotovljeno je bilo, da lahko škodujejo zdravju.

Oznaka ali nomenklatura

Tako kot mnoge spojine v naravi lahko tudi nenasičene maščobne kisline poimenujemo s svojim "vulgarnim" imenom ali imenom IUPAC glede na število ogljikovih atomov v njihovi verigi.

Kemiki so za razlikovanje od nasičenih maščobnih kislin z enakim številom ogljikovih atomov razvili preprost sistem za opis najpomembnejših strukturnih značilnosti nenasičenih maščobnih kislin.

Ta sistem je sestavljen iz pisanja dveh števil, ločenih s dvopičjem (:), da določite število atomov ogljika (prvo število) in število dvojnih vezi ogljik-ogljik, ki jih imajo (drugo število).

Na primer, nasičeno maščobno kislino z 18 atomi ogljika lahko zapišemo kot 18: 0, nenasičeno z dvema dvojnima vezema ogljik-ogljik pa kot 18: 2.

Za določitev položaja vsake dvojne vezi v ogljikovi verigi lahko zgornjo označbo "razširite" tako, da v zgornjem desnem kotu črke dodate grško črko delta (∆), ki ji sledi ena ali več številk kot nadnapisov.

Tako lahko polinenasičeno maščobno kislino C18 s 3 dvojnimi vezmi zapišemo kot 18: 3 (∆9,12,15), nomenklaturo, ki opisuje nenasičeno maščobno kislino z dvojnimi vezmi med ogljiki 9 in 10, 12 in 13 in 15 in 16.

Pomembno je opozoriti, da ima večina mononasičenih maščobnih kislin dvojno vez v položaju 9 svoje ogljikove verige in na splošno so dodatne dvojne vezi polinenasičenih maščobnih kislin nameščene v 12 in 15 položaju, pri čemer nekatere izjeme.

Družine nenasičenih maščobnih kislin

Obstaja več družin nenasičenih maščobnih kislin, katerih razmerja so očitna, ko je položaj dvojnih vezi določen glede na položaj končne metilne skupine (ω) in ne na karboksilni atom ogljika.

Položaj tako določenih dvojnih vezi je nato označen z grško črko ω in prikazano je število ogljikovih atomov med končno metilno skupino in dvojno vezjo ogljik-ogljik nenasičene maščobne kisline.

Najpomembnejši družini nenasičenih maščobnih kislin sta družina omega-3 maščobnih kislin (ω-3) in družina omega-6 maščobnih kislin (familia-6), vendar obstajajo tudi druge.

Omega-3 maščobne kisline so nenasičene maščobne kisline, katerih prva dvojna vez (v primeru polinenasičenih) je 3 ogljikove atome iz končne metilne skupine, omega-6 maščobne kisline pa imajo prvo dvojno vez na ogljiku v položaj 6 glede na ogljik ω.

Lastnosti

Nenasičene maščobne kisline, pa tudi nasičene maščobne kisline, imajo več funkcij pri vzdrževanju življenja celic.

Ne le da služijo kot rezerve energije, saj njihova oksidacija povzroči nastanek ogromnih količin energije, ampak so tudi gradniki kompleksnih lipidov, ki sestavljajo membrane, in za druge, ki služijo drugim fiziološkim namenom.

Na splošno te maščobne kisline prevladujejo nad nasičenimi maščobnimi kislinami, zlasti v višjih rastlinah in pri živalih, ki živijo v zelo nizkotemperaturnih okoljih, saj prispevajo k pretočnosti membran in tkiv.

V skupini nenasičenih maščobnih kislin je nekaj esencialnih maščobnih kislin, ki jih človek ne more proizvesti, zato jih je treba zaužiti z vsakodnevno hrano. Sem spadajo linolna kislina in arahidonska kislina.

Te maščobne kisline so biosintetski predhodniki številnih eikosanoidov in njihovih derivatov, kot so prostaglandini, tromboksani in levkotrieni, spojine s hormonskimi lastnostmi, ki opravljajo zelo pomembne fiziološke funkcije pri ljudeh in drugih sesalcih.

Po drugi strani nenasičene maščobne kisline sodelujejo tudi pri absorpciji maščob topnih snovi, kot so vitamini in karotenoidi, ki jih zaužijemo s hrano.

Primeri nenasičenih maščobnih kislin

Zelo pomembni primeri mono in polinenasičenih maščobnih kislin so:

- Palmitoleinska kislina (16: 1, ω-7) : je pogost lipidni sestavni del človeškega maščobnega tkiva, zlasti v jetrih.

Palmitoleinska kislina, mononenasičena maščobna kislina (Vir: Foobar ~ commonswiki, prek Wikimedia Commons)

- Oleinska kislina (18: 1, ω-9) : značilna za rastlinska olja, kot sta olivno in avokado. Blagodejno deluje na krvne žile in je možen "hipotenzivnik".

Oleinska kislina, mononenasičena maščobna kislina (Vir: Andel, prek Wikimedia Commons)

- Linoleinska kislina (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : pogosta je tudi v oljih rastlinskega izvora, v mesu in mleku prežvekovalcev. Zdi se, da sodeluje pri zniževanju ravni holesterola v krvi in ​​odlaganja maščob v telesu, zato naj bi delovalo pri hujšanju.

Linoleinska kislina, polinenasičena maščobna kislina (Vir: Edgar181 / Javna domena, prek Wikimedia Commons)

- Arahidonska kislina (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : najdemo jo v fosfolipidih praktično vseh celičnih membran in deluje kot predhodnik pri sintezi eikosanoidov. Je bistvena maščobna kislina, zato jo je treba zaužiti s hrano, zlasti živalskega izvora.

Arahidonska kislina, polinenasičena maščobna kislina (Vir: Yikrazuulx / Javna domena, prek Wikimedia Commons)

Korist / škoda za zdravje

Koristi ali škode za različne nenasičene maščobne kisline za zdravje so povezane predvsem z njihovimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi.

Dobro je znano, da so "trans maščobe", torej maščobe, bogate z lipidi, ki imajo visoko vsebnost trans nenasičenih maščobnih kislin, škodljive za zdravje, saj imajo učinke, povezane s srčno-žilnimi boleznimi, podobnimi tistim, ki so poslabšajo nasičene maščobne kisline.

Nasprotno pa so cis nenasičene maščobne kisline najpogosteje v živilih, zato jih človeško telo lažje predela, zaradi česar so bistvene za prehrano človeka.

Tako ima poleg nekaterih koristi, povezanih z videzom kože in las, na primer uživanje nenasičenih maščobnih kislin na organski ravni velike koristi, saj prispevajo k pravilnemu delovanju celic.

Mononsaturati se nahajajo v oljčnem in arašidovem olju, v avokadu ali avokadu, v večini oreščkov in semen. Polinenasičene po drugi strani obogatijo tkiva rib, kot so sardele, tuna, losos in druge; lanenih semen, soje, sončnic, chia in nekaj orehov.

Vsebujejo jih tudi v koruznem, kanoli in sojinem olju, številne publikacije, povezane z maščobnimi kislinami družin omega-3 in omega-6, pa nakazujejo, da lahko zmanjšajo tveganje za nekatere srčno-žilne bolezni in izboljšajo antioksidativne sposobnosti telesa.

Reference

1. Engelking, LR (2015). Kemična sestava živih celic. Učbenik o veterinarski fiziološki kemiji, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Osnove medicinske biokemije: s kliničnimi primeri. Akademski tisk.
3. Lunn, J., in Theobald, HE (2006). Zdravstveni vplivi prehranskih nenasičenih maščobnih kislin. Prehranski bilten, 31 (3), 178–224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Splošna, organska in biološka kemija. Nelson Education.