EIKOZAPENTAENSKA KISLINA: KAJ JE TO, KEMIČNA ZGRADBA, FUNKCIJE - BIOLOGIJA - 2025

Eikozapentaenojska kislina je A polinenasičenih maščobnih kislin omega-3 vsebuje 20 atomov ogljika. Posebej je bogat z modrimi ribami, kot sta trske in sardele.

Njegova kemijska zgradba je sestavljena iz dolge verige ogljikovodikov, ki je opremljena s 5 nenasičenji ali dvojnimi vezmi. Ima pomembne biološke posledice, kot je sprememba fluidnosti in prepustnosti celičnih membran.

Kemična zgradba eikozapentaenojske kisline. Avtor Edgar181 z Wikimedia Commons.

Poleg teh strukturnih posledic je dokazano, da zmanjšujejo vnetja, visoko raven lipidov v krvi in ​​oksidativni stres. Zato aktivne spojine, ki temeljijo na kemijski strukturi te maščobne kisline, aktivno sintetizira farmacevtska industrija, ki se uporabljajo kot dodatki pri zdravljenju teh bolezni.

značilnosti

Eikozapentaenojska kislina je polinenasičena maščobna kislina ω-3. V literaturi ga pogosto najdemo kot EPA za "eikozapentanojsko kislino".

Na široko so ga raziskali tako zaradi zaviralnega učinka na vnetne procese kot tudi na sintezo trigliceridov pri bolnikih z visoko koncentracijo lipidov v krvi.

To maščobno kislino najdemo le v živalskih celicah, saj je še posebej obilna v modrih grehih, kot so sardine in trska.

Vendar pa se v večini teh celic sintetizira iz predhodnih presnovkov, na splošno iz drugih maščobnih kislin serije ω-3, ki so vključene iz prehrane.

Kemična zgradba

EPA je 20-ogljikova maščobna kislina, ki ima pet nenasičenih ali dvojnih vezi. Ker se v prvi dvojni vezi nahaja tri ogljika iz končnega metila, spada v vrsto polinenasičenih maščobnih kislin ω-3.

Ta strukturna konfiguracija ima pomembne biološke posledice. Na primer, pri nadomeščanju drugih maščobnih kislin iste serije ali serije ω-6 v membranskih fosfolipidih se v njih uvedejo fizične spremembe, ki spremenijo fluidnost in prepustnost membrane.

Poleg tega njegova razgradnja z β-oksidacijo v mnogih primerih ustvari presnovne vmesne snovi, ki delujejo kot zaviralci bolezni. Na primer, lahko delujejo kot protivnetno.

Pravzaprav farmacevtska industrija očisti ali sintetizira spojine, ki temeljijo na EPA, kot adjuvansi za zdravljenje številnih bolezni, povezanih z vnetji in zvišanimi nivoji lipidov v krvi.

Lastnosti

Prečiščena eikozapentaenojska kislina se uporablja pri zdravljenju vnetnih bolezni. Vir: Pixabay.com.

Številne biokemijske študije so pokazale številne funkcije te maščobne kisline.

Znano je, da ima vnetni učinek, saj lahko zavira transkripcijski faktor NF-κβ. Slednje aktivira transkripcijo genov, ki kodirajo protivnetne proteine, kot je dejavnik tumorske nekroze TNF-α.

Deluje tudi kot hipolemično sredstvo. Z drugimi besedami, lahko hitro zniža koncentracijo lipidov v krvi, ko dosežejo zelo visoke vrednosti.

Slednje se naredi zahvaljujoč dejstvu, da zavira esterifikacijo maščobnih kislin in zmanjšuje tudi sintezo trigliceridov v jetrnih celicah, saj ni maščobna kislina, ki jo ti encimi uporabljajo.

Poleg tega zmanjšuje aterogenezo ali kopičenje lipidnih snovi v stenah arterij, kar preprečuje nastajanje trombov in izboljša cirkulacijsko aktivnost. Ti učinki pripisujejo EPA tudi sposobnost zniževanja krvnega tlaka.

Vloga EPA pri ulceroznem kolitisu

Ulcerozni kolitis je bolezen, ki povzroči prekomerno vnetje debelega črevesa in danke (kolitis), kar lahko privede do raka debelega črevesa.

Trenutno je uporaba številnih preiskav na področju raka namenjena uporabi protivnetnih spojin za preprečevanje razvoja te bolezni.

Rezultati mnogih teh raziskav ugotavljajo, da je visoko očiščena prosta eikozapentaenojska kislina sposobna delovati kot preventivni pripomoček pri napredovanju te vrste raka pri miših.

Kadar mišam z ulceroznim kolitisom dajemo to kislino v prehrani v koncentracijah 1% za daljši čas, njihov velik odstotek ne napreduje v raka. Medtem ko tisti, ki jih ne oskrbujejo, napredujejo pri raku v višjem odstotku.

Kisline

Maščobne kisline so molekule amfipatične narave, torej imajo hidrofilni konec (topen v vodi) in hidrofobni konec (netopne v vodi). Njegova splošna struktura je sestavljena iz linearne ogljikovodikove verige spremenljive dolžine, ki ima na enem od svojih koncev polarno karboksilno skupino.

V ogljikovodični verigi so notranji atomi ogljika povezani z dvojnimi ali enojnimi kovalentnimi vezmi. Medtem ko zadnji ogljik v verigi tvori končno metilno skupino, ki jo tvori zveza treh vodikovih atomov.

Karboksilna skupina (-COOH) tvori reaktivno skupino, ki omogoča, da se maščobna kislina združi z drugimi molekulami in tvori bolj zapletene makromolekule. Na primer, fosfolipidi in glikolipidi, ki so del celičnih membran.

Maščobne kisline so bile obsežno raziskane, saj izpolnjujejo pomembne strukturne in presnovne funkcije v živih celicah. Degradacija poleg tega, da je sestavni del membran, predstavlja tudi velik energetski prispevek.

Kot sestavine fosfolipidov, ki tvorijo membrane, močno vplivajo na njihovo fiziološko in funkcionalno regulacijo, saj določata njihovo pretočnost in prepustnost. Te posledice vplivajo na delovanje celic.

Razvrstitev kislin

Maščobne kisline so razvrščene glede na dolžino ogljikovodikove verige in prisotnost ali odsotnost dvojnih vezi v:

- Nasičeno: primanjkuje jim dvojnih vezi med ogljikovimi atomi, ki sestavljajo njihovo ogljikovodikovo verigo.

- Mononasičene: tiste, ki imajo samo eno dvojno vez med dvema ogljikoma ogljikovodikove verige.

- Polinenasičene: tiste z dvema ali več dvojnimi vezmi med ogljiki alifatske verige.

Polinenasičene maščobne kisline se lahko razvrstijo glede na položaj ogljika s prvo dvojno vezjo glede na končno metilno skupino. V tej razvrstitvi izraz „omega“ pred številom ogljika, ki ima dvojno vez.

Torej, če se prva dvojna vez nahaja med ogljiki 3 in 4, bomo iz večkrat nenasičene maščobne kisline omega-3 (ω-3), če pa ta ogljik ustreza položaju 6, bomo v prisotnosti kisline maščobna omega-6 (ω-6).

Reference

1. Adkins Y, Kelley DS. Mehanizmi, na katerih temeljijo kardioprotektivni učinki omega-3 polinenasičenih maščobnih kislin. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 maščobne kisline in bolezni srca in ožilja. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525–2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eikozapentaenska kislina igra koristno vlogo pri organizaciji membran in celic oddelka hladno prilagojene bakterije, Shewanella livingstonensis Ac10. Časopis za baktetiologijo. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Zidar RP, Jacob RF. Eikozapentaenojska kislina zavira tvorbo kristalne domene holesterola v membrani, ki jo inducira glukoza s pomočjo močnega antioksidantnega mehanizma.Biochim Biophys Acta, 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Učinki eikozapentaenske kisline in dokozaheksaenojske kisline na sintezo in izločanje hilomikrona in VLDL v celicah Caco-2. BioMed Research International. 2014; ID članka 684325, 10 strani.
6. Weintraub HS. Mehanizmi, na katerih temeljijo kardioprotektivni učinki omega-3 polinenasičenih maščobnih kislin.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.