ANISOL: STRUKTURA, LASTNOSTI, NOMENKLATURA, TVEGANJA IN UPORABE - KEMIJA - 2025

Anizola ali metoksibenzen organska spojina, sestavljena iz aromatskega etra, ki ima s kemijsko formulo C ₆ H ₅ OCH ₃ . Njeno fizično stanje je brezbarvna tekočina, ki ima lahko rumenkasto obarvanost. Zlahka ga prepoznamo po značilnem vonju po janezu.

Nato je hlapna spojina in ne zelo visoke kohezijske sile; značilne značilnosti svetlobnih etrov, ki so shranjeni v majhnih zaprtih posodah. Konkretno, anizol je najpreprostejši izmed alkil arilnih etrov; torej tiste z aromatično komponento (Ar) in drugo alkilno komponento (R), Ar-OR.

Molekula anizola. Vir: Ben Mills prek Wikipedije.

Skupina C ₆ H ₅ - gre za označevanje Ar, in -CH ₃ do R, kar bo imelo C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Aromatski obroč, in prisotnost -OCH ₃ kot substituentne skupine imenovano metoksi, daje anizola je nukleofilije boljši od tistega benzena in nitrobenzena. Zato služi kot vmesna molekula za sintezo spojin s farmakološkim delovanjem.

Njegov značilen vonj po janežu je bil uporabljen za dodajanje anizola kozmetičnim in higienskim izdelkom, ki zahtevajo prijeten vonj.

Struktura anisola

Zgornja slika prikazuje molekularno strukturo anizola z uporabo krogel in palic. Vidimo aromatičen obroč, katerega ogljiki so sp ² in je zato raven, kot šesterokotna plošča; in priloženo je metoksi skupina, katere ogljik je SP ³ , in njene vodika sta nad ali pod ravnino obroča.

Pomen -OCH ₃ skupine v strukturi presega rešuje z geometrijo letalom molekule: to daje polarnost, in posledično nepolarno benzen molekula pridobi stalno dipolni moment.

Dipolni trenutek

Ta dipolni trenutek je posledica kisikovega atoma, ki privlači elektronske gostote tako aromatskega kot metilnega obroča. Zahvaljujoč temu lahko molekule anizola delujejo prek dipol-dipolnih sil; čeprav nima možnosti tvorbe vodikovih vezi, saj gre za eter (ROR nima H, vezanega na kisik).

Njegova visoka vrelišče (154 ° C) eksperimentalno potrjuje močne medmolekulske interakcije, ki vplivajo na njegovo tekočino. Prav tako so prisotne londonske disperzijske sile, ki so odvisne od molekulske mase in π-π interakcij med samimi obroči.

Kristali

Struktura anizola pa mu ne omogoča dovolj močnega medsebojnega delovanja, da sprejme trdno snov pri sobni temperaturi (mp = -37 ° C). To je lahko tudi posledica dejstva, da ob zmanjšanju medmolekulskih razdalj začnejo elektrostatična odbijanja med elektroni sosednjih aromatičnih obročev pridobivati ​​veliko silo.

Zato, glede na kristalografske študije, molekule anizola v kristalih pri temperaturi -173 ° C ni mogoče razporediti tako, da bi bili njihovi obroči obrnjeni drug proti drugemu; to pomeni, arome centri niso poravnani drug vrh drugega, ampak -OCH ₃ skupina je nad ali pod sosednji obroču.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarvna tekočina, vendar lahko rahle odtenke slamnate barve.

Neprijeten vonj

Diši nekoliko podobno semenom janeža.

Okus

Sladko; vendar je zmerno strupen, zato je ta test nevaren.

Molekularna masa

108.140 g / mol.

Gostota

0,995 g / ml

Gostota hlapov

3,72 (glede na zrak = 1).

Tališče

-37 ° C

Vrelišče

154 ° C.

mesto vžiga

125ºC (odprta skodelica).

Temperatura samovžiga

475 ° C.

Viskoznost

0,778 cP pri 30 ° C.

Površinska napetost

34,15 din / cm pri 30 ° C.

Refrakcijski indikator

1.5179 pri 20 ° C.

Topnost

Slabo topen v vodi (približno 1 mg / ml). V drugih topilih, kot so aceton, etri in alkoholi, pa je zelo topen.

Nukleofilnost

Aromatski obroč anizola je bogat z elektroni. To je zato, ker kisik, čeprav je zelo elektronegativen atom, prispeva z elektroni iz njegovega oblaka, da jih delokalizira skozi obroč v številnih resonančnih strukturah. Posledično skozi aromatski sistem teče več elektronov, zato se njegova nukleofilnost poveča.

Eksperimentalno je dokazano povečanje nukleofilne lastnosti, če primerjamo njegovo reaktivnost v primerjavi z aromatičnimi elektrofilnimi substitucijami z benzenom. Tako je izjemen učinek -OCH ₃ skupine na kemijske lastnosti spojine je razvidno .

Prav tako je treba opozoriti, da se elektrofilne substitucije pojavljajo v položajih, ki mejijo na (-orto) in nasproti (-para); torej orto-para direktor.

Reaktivnost

Nukleofilnost aromatičnega obroča anizola že omogoča pogled na njegovo reaktivnost. Substitucije se lahko zgodijo bodisi v obroču (naklonjen njegovi nukleofilnosti) bodisi v sami metoksi skupini; V slednji O-CH ₃ je vez razdeljena nadomestiti -CH ₃ z drugo alkilne skupine: O-alkiliranjem.

Zato je v postopku alkiliranja lahko anizola sprejme skupine R (odlomek druge molekule) s substitucijo je H svojega obroča (C-alkiliranja), ali s substitucijo CH ₃ njenega metoksi skupino. Naslednja slika prikazuje, kar je bilo pravkar rečeno:

Alkilacija anizola. Vir: Gabriel Bolívar.

Na sliki je skupina R nahaja v -orto položaju, lahko pa je tudi v položaju -para, nasproti -OCH ₃ . Ko se zgodi O-alkilacija, dobimo nov eter z drugo skupino -OR.

Nomenklatura

Ime „anizola“ je najbolj znano in najbolj sprejeto, najverjetneje izvira iz njegovega janeževega vonja. Vendar je ime „metoksibenzen“ precej specifično, saj naenkrat ugotovi, kakšna je struktura in identiteta tega aromatičnega etra; to je ime, ki ga ureja sistematična nomenklatura.

Drugo manj uporabljeno, vendar enako veljavno ime je „fenil metil eter“, ki ga ureja tradicionalna nomenklatura. To je verjetno najbolj specifično ime koncev, saj neposredno pokaže, kateri sta strukturne dele z etrom: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Tveganja

Medicinske študije še niso pokazale možnih smrtonosnih učinkov anizola v telesu pri majhnih odmerkih. Vendar pa, tako kot večina kemikalij, predolgo in v zmernih koncentracijah draži kožo, grlo, pljuča in oči.

Tudi zaradi nukleofilnosti njegovega obroča se del metabolizira in je zato biološko razgradljiv. Kot rezultat te lastnosti so simulacije pokazale, da se ne more osredotočiti na vodne ekosisteme, saj jih organizmi najprej razgradijo; zato lahko reke, jezera ali morja nabirajo anisole.

V tleh zaradi svoje hlapnosti hitro izhlapi in jo odnesejo zračni tokovi; tako pa tudi ne vpliva bistveno na rastlinske mase ali nasade.

Po drugi strani pa atmosfersko reagira s prostimi radikali in zato ne predstavlja nevarnosti onesnaženja za zrak, ki ga dihamo.

Prijave

Organske sinteze

Iz anizola lahko z aromatično elektrofilno substitucijo dobimo druge derivate. To omogoča, da se uporablja kot vmesni element za sintezo zdravil, pesticidov in topil, ki jim želimo dodati svoje značilnosti. Sintetične poti so lahko sestavljene iz večinoma C-alkilacije ali O-alkilacije.

Dišave

Poleg uporabe za organsko sintezo ga lahko uporabimo neposredno kot dodatek kremam, mazilom in parfumom, v katere takšne izdelke vključujejo vonjave janeža.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Anizole. Baza podatkov PubChem, CID = 7519. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedija. (2019). Anizole. Pridobljeno: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkiliranje anizola in fenola v tekoči fazi, katalizirano z niobijevim fosfatom. Časopis Brazilijskega kemijskega društva, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW in Goddard R. (2015). Anizol pri 100 K: prva določitev kristalne strukture. Acta Crystallogr C Struct Chem. Avg; 71 (Pt 8): 664–6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Kemična formulacija. (2018). Metoksibenzen Pridobljeno: formulacionquimica.com