ALKALOIDI: STRUKTURA, BIOSINTEZA, RAZVRSTITEV IN UPORABE - BIOLOGIJA - 2025

V alkaloidi so molekule, ki vsebujejo ogljik in dušik ogljika v svojem molekularne strukture, ki na splošno tvorijo kompleks obroče. Izraz alkaloid, ki ga je leta 1819 prvi predlagal farmacevt W. Meissner, pomeni "podoben alkaliji."

Beseda alkalij se nanaša na sposobnost molekule, da absorbira vodikove ione (protone) iz kisline. Alkaloidi najdemo kot posamezne molekule, zato so majhni in lahko absorbirajo vodikove ione in jih pretvorijo v bazo.

Biosinteza alkaloidov

Nekatere običajne baze vključujejo mleko, kalcijev karbonat v antacidih ali amoniak v čistilnih izdelkih. Alkaloide proizvajajo nekatere žive stvari, zlasti rastline. Vendar vloga teh molekul v rastlinah ni jasna.

Številni alkaloidi imajo v medicini ljudi uporabo ne glede na njihovo vlogo v rastlinah. Sredstva proti bolečinam, ki izvirajo iz rastline maka, na primer morfija, obstajajo že od leta 1805. Drug primer je antimalarični kinin, ki so ga plemena v Amazoniji uporabljala že več kot 400 let.

Papaver somniferum ali rastlina maka

Struktura

Kemične strukture alkaloidov so izjemno spremenljive. Na splošno alkaloid vsebuje vsaj en dušikov atom v strukturi, podobni aminu; to je derivat amoniaka z nadomeščanjem vodikovih atomov z vodikov-ogljikovimi skupinami, imenovanimi ogljikovodiki.

Ta ali drug dušikov atom je lahko aktiven kot baza v kislinsko-baznih reakcijah. Ime alkaloid je bilo prvotno uporabljeno za te snovi, saj tako kot anorganske alkalije reagirajo s kislinami in tvorijo soli.

Večina alkaloidov ima enega ali več dušikovih atomov kot del obroča atomov, ki ga pogosto imenujemo obročni sistem. Imena alkaloidov se na koncu končajo s pripono "-ina", kar pomeni sklicevanje na njihovo kemijsko razvrstitev kot amine.

Biosinteza

Biosinteza alkaloidov v rastlinah vključuje veliko presnovnih korakov, kataliziranih z encimi, ki pripadajo širokemu krogu beljakovinskih družin; Zaradi tega so poti biosinteze alkaloidov precej zapletene.

Vendar je možno komentirati nekatere splošne značilnosti. V sintezi alkaloidov obstaja nekaj glavnih vej, vključno z:

Biosinteza tropanovih in nikotinskih alkaloidov

V tej skupini alkaloidov se biosinteza izvaja iz spojin L-arginina in ornitina. Ti so podvrženi postopku dekarboksilacije, posredovani z njunima encimoma: arginin dekarboksilazo in ornitin-dekarboksilazo.

Produkt teh reakcij so molekule putrecina. Po drugih korakih, vključno s prenosom metilnih skupin, nastajajo nikotinski derivati ​​(kot je nikotin) in derivati ​​tropana (kot atropin in skopolamin).

Biosinteza benzilizokinolinskih alkaloidov

Sinteza alkaloidov benzil izokinolina se začne iz molekul L-tirozina, ki jih dekarboksilira encim tirozin dekarboksilaza, da nastanejo molekule tiramina.

Encim norkoklavrin sintaza uporablja tiramin, proizveden v prejšnjem koraku, in L-DOPA za tvorbo molekul norkoklavrina; so bili podvrženi še vrsti zapletenih reakcij, ki so povzročile alkaloide berberin, morfij in kodein.

Biosinteza terpenskih indolnih alkaloidov

Ta skupina alkaloidov se sintetizira iz dveh poti: ena se začne iz L-triptofana in druga iz geraniola. Produkti teh poti so triptamin in sekolaganin, te molekule so substrat za encim strektosidin sintaza, ki katalizira sintezo strictosidina.

Različni terpenski indolni alkaloidi so proizvedeni iz strektosidina, kot so ajmalicin, katatarantin, serpentin in vinblastin; slednji je bil uporabljen pri zdravljenju Hodgkinove bolezni.

Na področju strukturne biokemije, molekularne in celične biologije ter biotehnoloških aplikacij je bila v zadnjih letih karakterizacija novih biosintetskih encimov alkaloidov v središču raziskav.

Razvrstitev

Alkaloide lahko zaradi svoje raznolikosti in strukturne zapletenosti razvrstimo na različne načine:

Glede na biosintetski izvor

Alkaloidi so glede na biosintetski izvor razvrščeni v tri velike skupine:

Pravi alkaloidi

So tiste, ki izvirajo iz aminokislin in imajo atom dušika kot del heterocikličnega obroča. Na primer: higrin, kokain in fitostigmin.

Protoalkaloidi

Izvirajo tudi iz aminokislin, vendar dušik ni del heterocikličnega obroča. Na primer: efedrin in kolhicin.

Psevdoalkaloidi

So alkaloidi, ki ne izhajajo iz aminokislin, dušik pa je del heterociklične strukture. Na primer: akonitin (terpenski alkaloid) in solanidin (steroidni alkaloid).

Glede na biogenetski predhodnik

Alkaloidi so v tej klasifikaciji razvrščeni glede na molekulo, iz katere se začne njihova sinteza. Tako obstajajo alkaloidi, ki izhajajo iz:

- L-fenilalanin.

- L-tirozin.

- L-triptofan.

- L-Ornitin.

- L-lizin.

- L-Histidin.

- nikotinska kislina.

- Antranilna kislina.

- Vijolične podlage.

- Terpenski metabolizem.

Glede na njeno kemijsko zgradbo ali osnovno jedro

- pirolidin.

- piridin-pirolidin.

- Izokinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- piridin-piperidin.

- Kinolin.

- Purina.

- Tropan.

- Indole .

Prijave

Alkaloidi imajo več načinov uporabe in uporabe tako v naravi kot v družbi. V medicini uporaba alkaloidov temelji na fizioloških učinkih, ki jih povzročajo v telesu, kar je merilo toksičnosti spojine.

Kot organske molekule, ki jih proizvajajo živa bitja, imajo alkaloidi strukturno sposobnost interakcije z biološkimi sistemi in neposredno vplivajo na fiziologijo organizma. Ta lastnost se morda zdi nevarna, vendar je uporaba alkaloidov na kontroliran način zelo koristna.

Kljub svoji strupenosti so nekateri alkaloidi koristni, če jih uporabljamo v pravilnih odmerkih. Prevelik odmerek lahko povzroči škodo in se šteje za strupen za telo.

Alkaloidi se pridobivajo predvsem iz grmovnic in zelišč. Najdemo jih v različnih delih rastline, kot so listi, steblo, korenine itd.

Alkaloidi se lahko uporabljajo kot zdravila

Nekateri alkaloidi imajo pomembno farmakološko delovanje. Ti fiziološki učinki so pomembni kot zdravila za zdravljenje nekaterih resnih motenj.

Na primer: Vincristin iz Vinca roseus se uporablja kot protirakavo zdravilo, efedrin iz Ephedra distachya pa se uporablja za uravnavanje krvnega tlaka.

Drugi primeri vključujejo kurarino, ki jo najdemo v curari in je močan mišični relaksant; atropin, ki se uporablja za širjenje zenic; kodein, ki se uporablja kot sredstvo za zatiranje kašlja; in ergot alkaloidi, ki se med drugim uporabljajo za lajšanje migrenskih glavobolov.

Kot narkotiki se lahko uporabljajo alkaloidi

Številne psihotropne snovi, ki delujejo na centralni živčni sistem, so alkaloidi. Na primer, morfij iz opija (Papaver somniferum) velja za zdravilo in protibolečinsko sredstvo. Dietilamid lisergične kisline, bolj znan kot LSD, je alkaloid in psihedelično zdravilo.

Te droge se že od antičnih časov uporabljajo kot instrumenti za duševno vznemirjenje in evforijo, čeprav jih po sodobni medicini šteje za škodljive.

Alkaloidi se lahko uporabljajo kot pesticidi in repelenti

Večina naravnih pesticidov in repelentov izvira iz rastlin, kjer opravljajo svojo funkcijo kot del lastnega obrambnega sistema rastline pred žuželkami, glivami ali bakterijami, ki jih prizadenejo. Te spojine so na splošno alkaloidi.

Kot smo že omenili, so ti alkaloidi strupene narave, čeprav je ta lastnost zelo odvisna od koncentracije.

Na primer, piretrin se uporablja kot sredstvo proti insektom, v koncentraciji, ki je smrtonosna za komarje, ne pa tudi za ljudi.

Alkaloidi se lahko uporabljajo pri znanstvenih raziskavah

Alkaloidi se zaradi svojih specifičnih učinkov na telo pogosto uporabljajo v znanstvenih študijah. Na primer, alkaloid atropin lahko povzroči širjenje zenice.

Torej, za oceno, ali ima nova snov podobne ali nasprotne učinke, jo primerjamo z učinkom atropina.

Nekatere alkaloide preučujemo z velikim zanimanjem zaradi svojih protitumorskih lastnosti, kot sta vinblastin in vinkristin.

Drugi pomembni alkaloidi v znanstvenih raziskavah so med drugim kinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin in rezerpin.

Reference

1. Cordell, G. (2003). Alkaloidi: Kemija in biologija, letnik 60 (1. izd.). Elsevier.
2. De Luca, V. in St Pierre, B. (2000). Celična in razvojna biologija biosinteze alkaloidov. Trendi v rastlinski znanosti, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Biosinteza alkaloidov v rastlinah: biokemija, celična biologija, molekularna regulacija in aplikacije metaboličnega inženiringa. Letni pregled biološke rastline, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Biosinteza alkaloidov Osnove metaboličnega inženiringa zdravilnih rastlin. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidi: Kemijska in biološka perspektiva, letnik 11 (1 ^st ). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidi: biokemija, ekologija in uporaba zdravil. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Biosinteza alkaloidov. DOŽIVETJA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Biosinteza alkaloidov: Presnova in trgovina z ljudmi. Letni pregled biološke rastline, 59 (1), 735–769.